Sau chiến thắng thuyết phục 3-0 trước Tennys Sandgren ở trận mở màn, Djokovic tiếp tục thể hiện phong độ ổn định trong vòng 2. Tay vợt người Serbia chỉ mất 93 phút thi đấu để hạ gục đối thủ Horacio Zeballos.

Set 1 bắt đầu bằng những pha bóng tấn công dồn dập từ phía Djokovic. Nole chủ động điều bóng khắp mặt sân khiến Zeballos vất vả chống đỡ. Cựu số 1 thế giới giành 2 break để kết thúc set đầu tiên với tỉ số cách biệt 6-1.

Kịch bản set 1 được lặp lại trong set 2 khi tay vợt người Argentina không thể tạo đột phá trước Djokovic có lối chơi công thủ toàn diện. Tay vợt hạng 125 thế giới tiếp tục để mất break ở cả 2 lượt cầm giao bóng đầu tiên và nhanh chóng gác vợt với tỷ  số 2-6.

Khó khăn lớn nhất với Djokovic trong trận này đến ở cuối game 7 của set ba. Dù tiếp tục giành break ở game đầu, tay vợt Serbia không thể nới rộng cách biệt như hai set trước. Anh phải nhờ đến sự chăm sóc của bác sĩ một lúc lâu.

Tuy nhiên, Djokovic không chững lại khi trở lại sân. Anh dễ dàng giữ game giao bóngvà ghi điểm break thứ hai trong set này để kết thúc trận đấu sau 1 tiếng 30 phút.

Tại vòng ba, Djokovic có thể chạm trán Kyle Edmund. Tuy nhiên, tay vợt số một nước chủ nhà phải vượt qua Bradley Klahn trước. Klahn, người Mỹ, phải đánh vòng sơ loại để góp mặt ở nhánh đấu chính thức của Wimbledon, nhưng đã có chiến thắng trước Guido Andreozzi ở vòng một.